Кислородсодержащие. Углеводы

Подготовка к ЕГЭ: КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ. УГЛЕВОДЫ. Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна

Углеводы –природные вещества, большая часть которых имеет состав, отвечающий формуле Сm(H2O)n, где m> или = 3. углеводы моносахариды дисахариды полисахариды Пентозы С5Н10О5 Рибоза. Гексозы С6Н12О6 глюкоза, фруктоза. С12Н22О11Лактоза, сахароза, мальтоза (С6Н10О5)n крахмал, гликоген, целлюлоза

Структурные формулы молекул - моносахариды: Рибоза Глюкоза Фруктоза

Структурные формулы молекул - дисахариды: Сахароза (глюкоза и фруктоза) Мальтоза (D -глюкоза и D-глюкоза) Лактоза ( глюкоза и галактоза)

Структурные формулы молекул - полисахариды: Целлюлоза ( остатки D- глюкозы) крахмал

Изомерия.   Глюкоза (1) и фруктоза (2) являются структурными изомерами (межклассовая изомерия альдегидов и кетонов). Глюкоза существует в форме двух оптических изомеров:

Изомерия Формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета циклических структур) соответствуют 24 изомера (структурных и пространственных). 

В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют следующие структуры: Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов. Мальтоза (солодовый сахар ) способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов, и , следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу.

Физические свойства 1. моносахариды-бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток, нерастворимы в эфире, плохо растворимы в спирте. 2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток. 3. полисахариды: крахмал-белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей он постепенно набухает. Целлюлоза-белый порошок, нерастворимый в воде.

Химические свойства –моносахара. Глюкоза - альдегидоспирт. По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее окрашивание. По альдегидной группе, реагирует как альдегид: с раствором оксида серебра ( реакция серебряного зеркала) и с гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)- образуется глюконовая кислота. По схеме: С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород в присутствии никеля. С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6 Горение: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.

Реакции брожения глюкозы и фруктозы: Спиртовое брожение: С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2 Молочнокислое брожение: С6H12O6(бактерии) 2CH3-CH(OH)-COOH 3. Маслянокислое брожение: С6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 +2H2 4. Лимоннокислое брожение: С6H12O6 + [O](ферменты) HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH

Получение глюкозы Гидролиз крахмала и целлюлозы: А) под действием минеральных кислот (C6H10O5)n + n-1H2O nC6H12O6 Б) ферментативный гидролиз Крахмал(ферменты) - глюкоза; Целлюлоза(ферменты) –глюкоза. 2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2

Химические свойства дисахаридов Гидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов: Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза С12Н22О11 + Н2О C6H12O6+C6H12O6 Восстанавливающие дисахара (с гликозидным гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Свойства полисахаридов: При нагревании в кислой среде идет реакция гидролиза с образованием конечного продукта –глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*) nC6H12O6 Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров: (C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4) (C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O 3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной кислотой с образованием сложного эфира триацетата: (C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4) (C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O

Задание: 1 Напишите уравнения по схеме: крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этаналь-уксусная кислота-триацетат целлюлозы. Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкоза-молочная кислота. Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)-глюкоза-молочная кислота. Крахмал - мальтоза-глюкоза- этиловый спирт - уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.

Сахароза взаимодействует с веществами: Вода Гидроксид кальция Углекислый газ Оксид серебра Уксусный ангидрид Сульфат натрия Ответ: 1,2,4.

Фруктозу характеризуют следующие признаки: Отсутствие таутомерии Наличие кетоногруппы Взаимодействие с глюкозой Наличие альдегидной группы Не взаимодействует с водородом Взаимодействует с метанолом. Ответ: 2,3,6

Для глюкозы возможно взаимодействие с : CH3COOH H2SO4 (конц) Cu(OH)2 (CH3)2O Fe H2O Ответ: 1,2,3

В отличие от сахарозы, рибоза: Реагирует с кислородом. Реагирует с серной кислотой (конц). Восстанавливается водородом. Окисляется аммиачным раствором серебра. Реагирует с уксусным альдегидом. Окисляется гидроксидом меди (II). Ответ: 3,4,6

В отличие от сахарозы, глюкоза: Реагирует с кислородом. Реагирует с серной кислотой (конц). Восстанавливается водородом. Окисляется аммиачным раствором серебра. Реагирует с сульфатом натрия. Окисляется гидроксидом меди (II). Ответ: 3,4,6

Электролитами не являются: глюкоза, метанол, глицерин Этанол, хлорид кальция, сульфат бария Ацетат натрия, гидроксид натрия, бензоат натрия Сульфат цинка, сахароза, муравьиная кислота. Ответ: 1

Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения: Имеют общую формулу (С6Н10О5)n. Имеют одинаковую степень полимеризации. Являются природными полимерами. Вступают в реакцию «серебряного зеркала». Не подвергаются гидролизу. Состоят из остатков молекул глюкозы. Ответ: 1,3,6

И глюкоза и целлюлоза реагируют: с водородом. С сульфатом меди (II). Уксусной кислотой. Гидроксидом железа (III). Азотной кислотой. Кислородом. Ответ: 3,5,6

Глюкоза взаимодействует с: Карбонатом кальция. Гидроксидом меди (II). Водородом. Сульфатом натрия. аммиачным раствором серебра. Водой. Ответ: 2,3,5

Группа –ОН содержит каждое из веществ: Глюкоза и фенол Фенол и толуол Толуол и этанол этанол и стирол Ответ: 1

Глюкоза реагирует с: Этаном Водородом Гидроксидом меди (II) Оксидом углерода(IV) Серной кислотой (конц) Сульфатом меди (II). Ответ: 2,3,5

Сахароза относится к: Моносахаридам Полисахаридам Дисахаридам Гексозам. Ответ: 3

Все углеводы: Сладкие на вкус Растворяются во воде Являются электролитами Твердые вещества Ответ: 4

В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ: Этановая кислота и этанол Глюкоза и метаналь Этин и этандиол-1,2 Метановая кислота и сахароза. Ответ: 2

Верны ли следующие суждения об углеводах? А. К полисахаридам относятся целлюлоза и крахмал. Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз. Верно только А Верно только Б Верны оба суждения Оба суждения неверны. Ответ: 3

При окислении глюкозы образуется: Сорбит Сахароза Глицерин Глюконовая кислота. Ответ: 4

Верны ли следующие суждения об углеводах: А. Глюкоза, в отличие от фруктозы, дает реакцию серебряного зеркала. Б. Сахароза относится к моносахаридам. Верно только А Верно только Б Верны оба суждения Оба суждения неверны. Ответ: 1

Природным полимером является: полиэтилен. Поливинилхлорид Крахмал Полистирол Ответ:3

Глюкоза взаимодействует с: Карбонатом кальция Гидроксидом меди(II) Водородом Сульфатом натрия Аммиачным раствором оксида серебра (I) Водой Ответ: 2,3,5

Гидролизу не подвергается: Крахмал Целлюлоза Глюкоза Сахароза. Ответ: 3

В отличие от сахарозы, глюкоза: Реагирует с кислородом Реагирует с серной кислотой (конц) Восстанавливается водородом Окисляется аммиачным раствором оксида серебра Реагирует с уксусной кислотой Окисляется гидроксидом меди (II) Ответ: 3,4,6

Верны ли следующие суждения об углеводах? А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II). Б. Для целлюлозы возможно образование ацетатов. Верно только А Верно только Б Верны оба суждения Оба суждения неверны. Ответ: 3

Литература и интернет-источники: 1. Химия Типовые тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г; Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981 1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B 2. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C4%E8%F1%E0%F5%E0%F0%E8%E4%FB 3. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C1%E8%EE%EF%EE%EB%E8%EC%E5%F0%FB 4. http://www.otkani.ru/silk/silkcloth/6.html 5. http://www.sergey-osetrov.narod.ru/Raw_material/Structure_characteristic_categorization_starch.htm 6. http://chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o51.htm 7. http://edurt.ru/index.php?link=79&st=2551&str=7&type=3 8. http://xreferat.ru/108/1065-1-himicheskie-metody-opredeleniya-saharov.html