Карбоновые кислоты 11 класс

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Органическая химия 11 класс Karboksüülühendid

Karboksüülhapped – карбоновые кислоты Rasvhapped - жирные кислоты Aminohapped - аминокислоты Kaksikioon – биполярный ион Piptiidside - пептидная связь Polüamiidid - полиамиды

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ –COOH Карбоксильная группа

Метандиовая кислота (дикарбоновая кислота) 2-гидроксипропантриовая кислота (2-гидрокси – 1,2,3 -пропантрикарбоновая кислота)

Физические свойства Поляризация молекулы Возможность образования водородных связей Высокие температуры кипения

Димер уксусной кислоты

Растворимость в воде С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала

Строение карбоксильной группы радикалы нуклеофилы электрофилы

Химические свойства Проявляют общие свойства кислот Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе

2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2 2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2 Карбоновая кислота Карбоксилат магния Этановая кислота Этанат магния 2СH3COOH + СaO ® (CH3COO)2Ca + H2O H–COOH + NaOH ® H–COONa + H2O Этанат кальция Метанат натрия

Галогензамещенные кислоты ––Br2® Образуются при замещении водорода на галоген в углеводородном радикале Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена

H O C O C H H H H H O

Замещенные карбоновые кислоты Гидроксикислоты HO–R–COOH Аминокислоты NH2–R–COOH Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и спиртов Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и аминов

Аминокислоты a-, b-, g- используют в биохимии

Физические свойства Твердые кристаллические вещества с высокой т.пл. Хорошо растворимы в воде Водные растворы электропроводны Биполярный ион (цвиттер-ион)

Химические свойства Аминокислоты являются амфотерными соединениями H2N–CH2–COOH + HCl ® Cl- [H3N–CH2–COOH]+ Как основание H2N–CH2–COOH + NaOH ® H2N–CH2–COO- Na+ + H2O Как кислота

Образование полипептида Глицин H O H H Глицин

H O H H H H O C N O C H H C H H Отщепление воды Глицин Аланин Пептидная связь

Аспаргиновая кислота O H Фенилаланин H C N O H C H O C O H C H H H Аспартам - Nutrasweet