Презентация по теме "Бензол"

Ароматические углеводороды.
Бензол

По международной номенклатуре – арены.
CnH2n-6

Бензол
Бензол открыт М. Фарадеем (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты.

Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году






Но бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!

Электронное строение бензола
Все шесть атомов C лежат в одной плоскости, sp2-гибридизации. Все связи С-С одинаковой длины- 0,139 нм.

Формулы бензола

Гомологи бензола
Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол:

Типы изомерии
для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей

Цикл нумеруется, начиная с того атома С, к которому присоединен простейший радикал.
Корнем в названии всех Аренов будет слово «бензол».
Если заместители одинаковы, то нумерацию производят по самому короткому пути.

Получение бензола
бензол
уголь
Каменноугольная смола
Коксовый газ
нефть
Перегонка нефти
Ароматизация углеводородов

Получение ароматических углеводородов
СН2 СН
Н2С СН3 Pt, 3000C НС СН
Н2С СН3 НС СН
СН2 СН
В лаборатории:
1.Дегидрирование циклогексанов;
2.Тримеризация ацетилена;
3.Ароматизация алканов;

Физические свойства
Бензол и его гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Бензол токсичен, канцерогенен.

Химические свойства
1.Горение бензола
С6Н6 + О2 =
2. Реакции замещения:
а) с бромом
С6Н6 + Br2 =
б) с азотной кислотой (нитрование)
С6Н6 + HONO2 =
3. Реакции присоединения:
а) гидрирование
С6Н6 + Н2 =
б) хлорирование
С6Н6 + Cl2 =

Применение бензола
Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используются для производства красителей (анилин), полимеров (стирол), лекарственных препаратов. Толуол используют для получения взрывчатых веществ.
Продукт окисления ксилола- терефталевая кислота применяется для производства полиэфирного волокна лавсана.

В городе Курске поставлен памятник бензолу