Презентация по химии на тему "Ароматические углеводороды (арены)"

Ароматические углеводороды (арены)

Состав, строение
Ароматические углеводороды (Арены) –
это органические соединения,
в молекулах которых имеется
одно или несколько бензольных колец. 
Общая формула:  CnH2n-6 

С6H6  бензол , М.Фарадей, 1825 г.
Бензол - родоначальник гомологического ряда аренов
Ф. Кекуле, 1865 г.
, или
Противоречие: Бензол не обесцвечивает бромную воду и р-р KMnO4!

Строение бензола
В бензоле нет простых и двойных связей
L(C-C) =0,154 нм, L(C=C) =0,133 нм, L(аром) =0,139 нм
sp2 –гибридизация всех 6 атомов С, ⇒
все атомы С и Н лежат в одной плоскости и
все углы = 120°, ⇒
каждая негибридная р-орбиталь перекрывается с такими же соседними р-орбиталями 
    

Ароматическая сопряженная система из 6 π- электронов
- единое π – электронное облако

Гомологи бензола, номенклатура
толуол
к с и л о л ы
Радикал С6Н5 — называется фенил.
изопропилбензол, кумол

Изомерия
Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. 

Изомерия
1,2-диметил-
бензол,
орто-ксилол
1,3-диметил-
бензол,
мета-ксилол
1,4-диметил-
бензол,
пара-ксилол
этилбензол 

Физические свойства  аренов
Бензол –
бесцветная жидкость, с запахом,
tкип = 80,1°С,
не растворяется в воде.
Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии),
может нарушать структуру хромосом.
Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.
Гомологи – Ж, Ц, З.
Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

замещение
галогенирование
нитрование
сульфирование
алкилирование
присоединение
гидрирование
хлорирование
окисление
горение

сохранение бензольного кольца
разрушение
бензольного кольца
Химические свойства бензола

галогенирование
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
замещение только одного атома водорода - (однозамещенные
продукты)
катализаторы – безводные АlBr3 , AlCl3 , FeCl3
электрофильное замещение

бромбензол

нитрование
+ HO-NO2
H2SO4
NO2
+ HOH
нитрующая смесь ( конц. HNO3 + конц. H2SO4)
электрофильное замещение

нитробензол

cульфирование
+ HO-SO3H
SO3H
+ HOH
электрофильное замещение

сульфобензол
бензолсульфокислота
t

алкилирование (р. Фриделя-Крафтса)
+ СH3Cl
СH3
+ HCl
метилбензол, толуол
AlCl3
+ СH2=СH2
H+, t
СH2-СH3

этилбензол (промышленное получение)

Гидрирование (присоединение)
+ H2
циклогексан
Ni, t, P
жесткие условия (высокое давление)

H
H
H
H
H
H
3

хлорирование (присоединение)
+ Cl2
гексахлорциклогексан, гексахлоран
hν
Жесткое УФ излучение (бензол бром не присоединяет!!)

3

Горение (окисление)
+ О2
коптящее пламя
к действию окислителей KMnO4 , K2Cr2O7 , HNO3 и др. бензол устойчив

7,5
С6Н6
СО2
+ Н2О
3
6

28.12.2022
Получение аренов (бензола и его гомологов) 

Тримеризация ацетилена 
(только для бензола)

Декарбоксилирование
солей бензойной кислоты

Промышленные способы

Лабораторные способы

Выделение из природных источников - Н, КУ
Дегидроциклизация алканов
Реакция Вюрца-Фиттига
Дегидрирование

Алкилирование бензола
Получение аренов (бензола и его гомологов) 

C6H5-COONa + NaOH  →  C6H6 + Na2CO3

Декарбоксилирование
солей бензойной кислоты

бензоат натрия
твердая
щелочь
сплавление

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

Реакция Вюрца-Фиттига

Дегидроциклизация алканов
с числом атомов углерода 6  и больше   
…. → метилбензол + Н2

Тримеризация ацетилена 
(только для бензола) – реакция Зелинского

Дегидрирование
циклогексана и его гомологов

Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – реакция Фриделя-Крафтса   
C6H6 + C2H5-Cl   →    C6H5-C2H5 + HCl
AlCl3
Н3РО4