Презентация на тему "Предельные углеводороды: Алканы"

Алканы
Ульман Надежда Ивановна,
учитель химии
МБОУ Хорошенская СОШ
Новосибирская область
Карасукский район

Содержание
История
Понятие об алканах
Строение
Изомерия
Номенклатура
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Экологические последствия
Применение

История открытия
1785 – К. Бертолле установил состав болотного газа.
В 30-х гг. XIX в. К. Райхенбах выделил из буковой смолы смесь высших насыщенных углеводородов.
В 1868 - Х. Уэтс предложил объединить этан, пропан, бутан, гексан в общий класс и назвать парафинами.
Клод Луи Бертолле
(1748 – 1822)

Алканы – предельные, насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями.
Общая формула:
CnH2n+2

Гомологический ряд
СН4 метан
С2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан

Строение метана

Модель молекулы метана
Гибридные электронные облака атома углерода

Строение
Схема основного и возбужденного состояния атома углерода

Строение
Гибридные электронные облака атома углерода
Перекрывание электронных облаков атома углерода с атомами водорода

Строение этана

Строение пропана

Строение бутана

Модели молекулы метана

Изомерия

Число изомеров в ряду алканов

Номенклатура
18

Алгоритм
В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главная цепь).
Атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т.д.), то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т. д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.
19

Физические свойства

Метан легче воздуха

Алканы
Парафин
Парафиновые свечи
Газовая горелка
Бензин
Бензин топливо
для автомобилей

Химические свойства
Алканы могут реагировать:
За счет разрыва С–Н связи по радикальному механизму:
замещение атома водорода
отщепление атома водорода – дегидрирование.
2. За счет разрыва С – С связей (крекинг, изомерия).
3. С кислородом – реакции горения.

Реакция горения
СН4 +2О2 → СО2 +2Н2О

Сжиженная пропан – бутановая смесь
Пропан – бутановая смесь в болонах
Горение пропан – бутановой смеси

Реакции разложения
При нагревании до 1000 оС
CH4 1000°С C + 2H2


При нагревании до 1500 оС
СН4 1500°С С2Н2 + 3Н2

Реакции замещения
Реакция хлорирования метана

Хлорпроизводные метана
Хлорметан
Тетрахлорметан

Семенов Николай Николаевич (1896 – 1987)

Реакция нитрования
Михаил Иванович Коновалов
(1858–1906)

Реакция изомеризации
Бутан 2-метилпропан
(изобутан)

Отношение к окислителям
Реактивы

Реакция отщепления – дегидрирование


АЛКАН → АЛКЕН + ВОДОРОД


Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)

Лабораторные способы получения алканов
1. Сплавление солей
карбоновых кислот
с щелочами –
декарбоксилирование
по Дюма:

СН3СООNa + 2NaОН → СН4↑ + Nа2СО3
Ацетат натрия


Жан Батист Андре
Дюма (1800 – 1884)

Получение метана в лаборатории

2.Синтез Ш.А.Вюрца – взаимодействие галогеналканов с натрием:
C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl

Шарль Адольф Вюрц (1817 – 1906)

3. Электролиз по А.В.Кольбе – электролиз водных растворов солей карбоновых кислот:
Адольф Вильгельм Герман
Кольбе (1818 – 1884)

4. Гидрирование непредельных соединений:



5. Гидролиз карбида алюминия:

Al4C3 +12 H2O = 3 CH4 + 4 Al(OH)3↓

Экологические последствия
Взрыв метана в шахте
УКРАИНА http://lkt.lg.ua/news/new_1410.html

ТУРЦИЯ http://www.russkoeradio.fm/news/world/2009/12/11/1260527914.shtml

ПОЛЬША http://www.newsprom.ru/print.shtml?lot_id=121265677909090

Взрыв метана в шахте в Кемеровской области
http://www.newsru.com/russia/02jun2002/vzryv.html

http://www.newsru.com/pict/slide/960286.html

Разлив нефти и нефтепродуктов
41

Выхлопные газы автомобилей

Состав природного газа

Применение метана

Полезные ископаемые – источники углеводородов
http://school.ort.spb.ru/library/small_school/ugol/map.htm

Применение метана и его гомологов как топливо
Двигатель внутреннего сгорания
Газовая магистраль
Пропан

Применение сажи
Крем для обуви
Типографская краска
Резина для шин

Применение галогенпроизводных алканов
Аппарат для наркоза хлороформом
Тефлон